の導入CAS:146374-27-8|tert-ブタンスルフィナミド
キラルアジュバントとして、tert-ブチルスルホンアミドには次の利点があります。(1) さまざまなアルデヒドまたはケトンとイミンを形成しやすい。 (2) tert-ブチルスルホニル基の活性化により、生成されたイミンはより求電子性が高く、求核試薬とより容易に反応したり、金属ホウ素試薬によって還元されたりして、高い非ケミカルブックエナンチオ選択性を誘導します。 (3) 付加生成物に加えて、tert-ブチルスルホニル基も優れた保護基であり、反応中の強塩基や遷移金属に耐えることができます。 (4) 酸性条件下では tert-ブチルスルホニル基が容易に除去され、得られた塩酸塩はエーテル溶媒によりほぼ定量的収率で精製できます。
の仕様CAS:146374-27-8|tert-ブタンスルフィナミド
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アイテム |
仕様 |
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沸点 |
220.0±23.0 度 (予測) |
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融点 |
97-101 度 (点灯) |
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特定の回転 |
-2 º (c=8.5, H2O) |
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密度 |
1.124 |
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溶解性 |
メタノールに可溶。 |
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蒸気圧 |
0.116mmHg（25度） |
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屈折率 |
1.523 |
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ティッカー |
62.30000 |
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ログP |
1.97330 |
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形状 |
粉末または結晶 |
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色 |
白から黄褐色 |
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酸性度係数 (pKa) |
10.11±0.50(予測) |
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安定性 |
2-8度 |
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tert-ブタンスルフィナミドは有機硫黄化合物であり、スルフィナミドの一種です。 どちらの鏡像異性体も市販されており、キラルアンモニア等価物としてアミンの不斉合成に関連しています。 この方法論は、1997 年に Jonathan A. Ellman によって導入されました。
4-スルホニルイミノピペリジンが合成され、ベンジル グリグナー試薬と反応して重要な医薬構造単位 4-ベンジル-4-アミノピペリジンを形成します。 1 を使用して、誘導体スルホンイミドにメチレンを挿入することによりスピロトルエンスルホンアザゾシクロプロパンを調製することもできます。
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